Gaiole in Chianti, tra vino, storia e pedalate d’altri tempi

  • Postato il 20 settembre 2025
  • Borghi
  • Di SiViaggia.it
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Immerso in una delle zone più amate della Toscana, Gaiole in Chianti si adagia lungo il corso del fiume Massellone, lungo quella strada che da secoli collega il cuore del Chianti al Valdarno. È un borgo che custodisce il fascino intatto di un vero paesaggio da cartolina, disegnato da dolci colline, vigneti che si rincorrono a perdita d’occhio, oliveti secolari e il profumo del vino che ha reso celebre la regione in tutto il mondo.

Il piccolo centro di Gaiole non ha mai dimenticato le sue origini: nato nel tardo Medioevo come mercatale, punto di incontro e di scambio dei numerosi castelli tutt’intorno, ha seguito lo stesso destino di Greve, anch’essa sviluppatasi attorno alle attività di mercato. Da Castellina o da Radda si giunge a Gaiole deviando lungo la via Chiantigiana, ed è proprio qui che si ha l’impressione di conoscere appieno un territorio che, nonostante il successo turistico internazionale, continua a difendere i suoi valori culturali e urbanistici.

Cosa vedere a Gaiole in Chianti e dintorni

Il cuore di Gaiole è da sempre Via Ricasoli, una vera e propria piazza allungata, teatro della vita quotidiana e delle attività di mercato, che si apre su una grande piazza triangolare che continua a essere un punto di incontro, dove si svolgono eventi culturali e manifestazioni legate al vino e alla tradizione.

La via centrale del borgo di Gaiole in Chianti
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Il centro di Gaiole in Chianti

La chiesa principale è dedicata a San Sigismondo. La sua facciata, mai del tutto completata, colpisce per la semplicità e per l’uso della pietra locale, che richiama subito il linguaggio architettonico di altri antichi edifici della zona. Eppure, a differenza di ciò che si potrebbe pensare, è stata costruita negli anni Trenta del Novecento. All’interno custodisce opere d’arte moderne ispirate al Medioevo, che dialogano con un’unica testimonianza più antica, il Paliotto con la Madonna del Rosario, un altare marmoreo datato 1699.

Ma è nei dintorni che Gaiole rivela tutta la sua ricchezza. Le campagne che sono punteggiate da borghi rurali, pievi romaniche e castelli che raccontano la storia del Chianti. A pochi passi si incontrano Lecchi, il suggestivo villaggio romanico di San Sano, e Ama, che lega il suo nome a un’importante produzione vinicola. Ancora, Montebuoni, Casanova d’Ama, Adine e Poggio San Polo, con la pieve fortificata che domina dall’alto, Galenda e San Giusto in Salcio, con la chiesa in stile romanico puro, fino a Le Selve, che troneggia su una collina verdeggiante.

Infine, non si può parlare di Gaiole senza citare la celebre Strada dei Castelli, un itinerario che si snoda tra colline e vigneti, un incantevole viaggio nel Medioevo, tra fortificazioni, torri e pievi che testimoniano il fenomeno dell’incastellamento che ha segnato la storia del Chianti.

L’Eroica: pedalare nella poesia del Chianti

A Gaiole in Chianti, ogni prima domenica di ottobre, il passato torna a vivere sulle strade sterrate del Chianti, delle Crete Senesi e della Val d’Orcia grazie a L’Eroica, un evento ciclistico che ha conquistato il cuore di migliaia di persone in tutto il mondo.

Tutto comincia nel 1997: novantadue ciclisti, accomunati da un profondo desiderio di riscoprire l’anima più autentica del ciclismo, decidono di dare vita a una gara controcorrente, che ignora il cronometro e abbraccia la memoria.

Ogni anno, il raccolto borgo della provincia di Siena si trasforma così in un palcoscenico a cielo aperto: le biciclette sono d’epoca, con il cambio sul tubo obliquo e i telai in acciaio, i ciclisti indossano maglie di lana, berretti retrò e occhialoni Anni Trenta. Accanto a loro, sfilano auto e moto anch’esse d’epoca, spettatori incantati e fotografi che cercano di catturare l’essenza di un evento che si presenta come una narrazione collettiva che unisce sport, paesaggio, cultura e convivialità.

Il percorso si snoda tra colline e borghi, tra le geometrie perfette dei filari di vite e le curve polverose delle strade di campagna: si pedala tra i paesaggi senza tempo della Val d’Orcia, si attraversano le Crete Senesi, si respira il silenzio delle campagne toscane, rotto solo dal suono delle ruote sulla ghiaia, e ci si gode un meritato ristoro con panini con capocollo, fette di pecorino stagionato, crostini toscani e calici di Chianti che accolgono i ciclisti come premi tangibili per ogni chilometro percorso.

A rendere L’Eroica unica è proprio lo spirito che oggi viene celebrato in numerose edizioni internazionali, da Punta del Este in Uruguay a Montalcino, da Cambria in California al Giappone.

Autore
SiViaggia.it

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